Chimie organique : réactivité et mécanismes réactionnels
Fiche de révision · Chimie · PASS
L'essentiel du cours
Chapitre 1 : Qui attaque qui ?
Une flèche de mécanisme part du site riche en électrons vers le site pauvre en électrons.
Chapitre 2 : SN1 vs SN2
SN2 = concertée et inversion ; SN1 = carbocation et racémisation possible.
Chapitre 3 : Créer ou casser des liaisons π
Un alcène se comporte comme un nucléophile face à un électrophile.
Chapitre 4 : Pourquoi le mécanisme compte
Le mécanisme relie structure, réactivité et stéréochimie pour prévoir le produit majoritaire.
Teste-toi · 8 questions
1.Quelle espèce est un nucléophile ?
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Réponse : NH3
NH3 possède un doublet non liant et peut le donner pour former une liaison ; H+, BF3 et AlCl3 sont plutôt électrophiles ou acides de Lewis.
2.Quelle est la stéréochimie typique d'une SN2 sur un carbone asymétrique ?
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Réponse : Inversion
La SN2 se fait par attaque dorsale, ce qui inverse la configuration du carbone stéréocentre.
3.Quel facteur favorise une SN1 ?
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Réponse : Carbocation stable
La SN1 passe par un carbocation ; plus celui-ci est stable, plus la réaction est favorisée.
4.Une base forte et un chauffage orientent plutôt vers :
- A.Substitution aromatique
- B.SN1
- C.Addition électrophile
- D.E2
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Réponse D : E2
Une base forte et un chauffage favorisent l'élimination concertée E2.
5.Dans une addition électrophile sur alcène, le premier évènement est souvent :
- A.Formation d'un arenium
- B.Attaque d'un électrophile sur la liaison π
- C.Attaque d'un nucléophile sur la double liaison
- D.Départ d'un groupe partant
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Réponse B : Attaque d'un électrophile sur la liaison π
La liaison π est riche en électrons : l'électrophile l'attaque en premier.
6.Pourquoi la substitution électrophile aromatique est-elle favorisée par rapport à l'addition ?
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Réponse : Elle préserve l'aromaticité
Après substitution, le cycle aromatique est régénéré ; une addition détruirait l'aromaticité.
7.Quel groupe partant est généralement le meilleur ?
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Réponse : I−
I− est très polarisable et la liaison C–I est plus faible, ce qui facilite son départ.
8.Pourquoi l'énantiomère S de l'ibuprofène est-il plus actif que R ?
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Réponse : Le site actif enzymatique reconnaît une géométrie précise
Les enzymes sont stéréospécifiques : seule une orientation spatiale précise permet une interaction efficace.