Chimie organique : nomenclature et représentations

En chimie organique, le squelette est formé d'atomes de carbone liés entre eux ; il peut être linéaire, ramifié ou cyclique. Les atomes d'hydrogène complètent généralement les valences du carbone. Un groupe fonctionnel est un ensemble d'atomes qui donne à la molécule ses propriétés chimiques principales. On repère d'abord les hétéroatomes comme O, N, halogènes et les liaisons multiples, car ils guident le nom. Exemple du quotidien : l'éthanol des gels hydroalcooliques contient le groupe -OH caractéristique des alcools.

Pour nommer une molécule organique, on associe un préfixe qui indique le nombre de carbones de la chaîne principale à un suffixe lié au groupe fonctionnel prioritaire. Les alcanes saturés acycliques ont pour formule générale C_nH_{2n+2}. Le suffixe -ane correspond à une chaîne saturée, -ène à une double liaison et -yne à une triple liaison. Les substituants comme les groupes méthyle ou chlore sont indiqués par des préfixes et leur position. Exemple quotidien : le butane des briquets contient quatre carbones et se nomme à partir de la racine but-.

Pour nommer correctement, on identifie d'abord le groupe fonctionnel prioritaire, car il impose le suffixe du nom. On choisit ensuite la chaîne carbonée la plus longue qui contient ce groupe fonctionnel. La numérotation commence à l'extrémité qui donne les plus petits indices aux groupes prioritaires, puis aux substituants. Si plusieurs groupes équivalents sont présents, on utilise des préfixes multiplicateurs comme di-, tri- et des indices séparés par des virgules. Enfin, on assemble le nom final en respectant l'ordre alphabétique des substituants.

Une molécule peut être décrite par sa formule brute, qui donne uniquement le nombre de chaque atome. La formule semi-développée montre les liaisons entre groupes d'atomes, alors que la formule topologique représente le squelette en zigzag en omettant souvent les hydrogènes portés par les carbones. Pour préciser l'orientation dans l'espace, on utilise la représentation de Cram : trait plein vers l'avant, trait pointillé vers l'arrière. Ces représentations sont indispensables en pharmacie, en parfumerie et dans l'étude des carburants, car deux molécules de même formule brute peuvent avoir des propriétés différentes. Il faut donc toujours vérifier la connectivité et, si nécessaire, la stéréochimie.