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Chimie organique : isomérie et stéréochimie

Fiche de révision · Chimie · PASS

L'essentiel du cours

  1. Chapitre 1 : Reconnaître les isomères

    Même formule brute ne veut pas dire même molécule : la connectivité change les propriétés.

  2. Chapitre 2 : Isomérie géométrique et conformation

    Autour d’une double liaison, cis/trans ou E/Z décrit une configuration spatiale non interchangeable sans rupture de liaison.

  3. Chapitre 3 : Carbone asymétrique et pouvoir rotatoire

    Deux énantiomères sont miroirs non superposables ; leur reconnaissance repose sur la chiralité et la configuration R/S.

  4. Chapitre 4 : Diastéréoisomères, mélanges et applications

    La stéréochimie a des conséquences concrètes en pharmacologie, en parfumerie et en biologie.

Teste-toi · 8 questions

  1. 1.Qu’est-ce qu’un isomère ?

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    Réponse : Une molécule de même formule brute mais d’agencement différent

    La même formule brute avec une connectivité ou une disposition spatiale différente définit l’isomérie.

  2. 2.Le butane et le 2-méthylpropane sont des isomères :

    1. A.de position
    2. B.de chaîne
    3. C.optiques
    4. D.de fonction
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    Réponse B : de chaîne

    Le squelette carboné est linéaire dans le butane, ramifié dans le 2-méthylpropane.

  3. 3.L’éthanol et le diméthyléther sont des isomères :

    1. A.de fonction
    2. B.de chaîne
    3. C.de position
    4. D.géométriques
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    Réponse A : de fonction

    L’éthanol possède une fonction alcool ; le diméthyléther une fonction éther, pour la même formule C2H6O.

  4. 4.Pour observer une isomérie cis/trans autour d’une double liaison C=C, il faut :

    1. A.que chaque carbone de la double liaison porte deux substituants identiques
    2. B.un carbone asymétrique obligatoirement
    3. C.une simple liaison librement rotative
    4. D.que chaque carbone de la double liaison porte deux substituants différents
    Voir la réponse

    Réponse D : que chaque carbone de la double liaison porte deux substituants différents

    Chaque carbone éthylénique doit porter deux groupes différents ; sinon les deux positions sont identiques.

  5. 5.Un carbone asymétrique est un carbone :

    1. A.engagé dans une triple liaison
    2. B.toujours chargé positivement
    3. C.lié à quatre groupes différents
    4. D.lié à trois groupes identiques
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    Réponse C : lié à quatre groupes différents

    La chiralité d’un centre tétraédrique nécessite quatre substituants distincts.

  6. 6.Deux énantiomères ont des propriétés physiques identiques dans un milieu achiral, mais :

    1. A.des formules brutes différentes
    2. B.des pouvoirs rotatoires opposés
    3. C.toujours des odeurs identiques
    4. D.des masses molaires différentes
    Voir la réponse

    Réponse B : des pouvoirs rotatoires opposés

    Ils sont images miroir non superposables et dévient la lumière polarisée en sens opposés.

  7. 7.Une molécule possède 2 centres stéréogènes. Quel est le nombre maximal de stéréoisomères ?

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    Réponse : 4

    Le maximum vaut 2^n, donc 2^2 = 4, sauf cas particuliers de symétrie.

  8. 8.Un mélange racémique est :

    1. A.un mélange de diastéréoisomères uniquement
    2. B.50 % R et 50 % S, optiquement inactif
    3. C.100 % d’un énantiomère
    4. D.75 % R et 25 % S, toujours actif
    Voir la réponse

    Réponse B : 50 % R et 50 % S, optiquement inactif

    Les pouvoirs rotatoires opposés se compensent dans un mélange équimolaire R/S.