Chimie organique : acidité, basicité et effets électroniques
Fiche de révision · Chimie · PASS
L'essentiel du cours
Chapitre 1 : Acides et bases en chimie organique
Un pKa faible correspond à un acide plus fort et à une base conjuguée plus stable.
Chapitre 2 : Effet inductif : l’électronégativité en action
Un effet inductif attracteur près de la charge négative stabilise la base conjuguée et renforce l’acidité.
Chapitre 3 : Effet mésomère : délocaliser stabilise
La délocalisation mésomère de la charge stabilise la base conjuguée et rend l’acide correspondant plus fort.
Chapitre 4 : Basicité et disponibilité du doublet non liant
La basicité d’une amine augmente avec la disponibilité du doublet non liant de l’azote et diminue par délocalisation mésomère.
Teste-toi · 8 questions
1.Un acide de Brønsted est une espèce qui :
- A.cède un proton H⁺
- B.cède un électron
- C.capte un électron
- D.capte un proton H⁺
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Réponse A : cède un proton H⁺
Un acide de Brønsted cède H⁺ ; une base capte H⁺.
2.Plus le pKa d’un acide est petit, plus :
- A.la base conjuguée est forte
- B.l’acide est faible
- C.l’acide est fort
- D.l’acide est neutre
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Réponse C : l’acide est fort
Le pKa est une échelle inverse de la force acide : plus il est petit, plus l’acide est fort.
3.Un groupe électronégatif proche du proton acide exerce généralement :
- A.un effet inductif attracteur qui stabilise la base conjuguée
- B.un effet mésomère donneur
- C.un effet qui diminue l’acidité
- D.aucun effet
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Réponse A : un effet inductif attracteur qui stabilise la base conjuguée
Un groupe attracteur attire les électrons et stabilise la charge négative de la base conjuguée.
4.La délocalisation de la charge du carboxylate par effet mésomère :
- A.déstabilise la base conjuguée
- B.augmente la basicité de l’acide
- C.stabilise la base conjuguée et augmente l’acidité
- D.supprime le pKa
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Réponse C : stabilise la base conjuguée et augmente l’acidité
La résonance répartit la charge sur deux oxygènes, ce qui stabilise le carboxylate.
5.Quelle espèce est la plus basique dans les conditions usuelles ?
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Réponse : La méthylamine
Le groupe méthyle donneur rend le doublet de N plus disponible ; aniline et amide sont moins basiques par résonance.
6.Entre CH₃COOH et CCl₃COOH, l’acide le plus fort est :
- A.CCl₃COOH
- B.ils sont égaux
- C.CH₃COOH
- D.impossible à comparer
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Réponse A : CCl₃COOH
Les trois chlores exercent un effet inductif attracteur qui stabilise la base conjuguée.
7.Un acide et sa base conjuguée diffèrent par :
- A.un groupe méthyle obligatoirement
- B.un électron
- C.un neutron
- D.un proton H⁺
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Réponse D : un proton H⁺
La base conjuguée est l’espèce obtenue après perte d’un proton H⁺ par l’acide.
8.Pourquoi l’ammoniac NH₃ est-il basique ?
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Réponse : Il possède un doublet non liant capable de capter H⁺
Le doublet non liant de l’azote peut accepter un proton H⁺.